Delen av sikkerhet testing der penetrators prøver å omgå sikkerhetsfunksjonene i systemet. Penetrators kan antas for å bruke alle system design og implementering dokumentasjon, som kan omfatte oversikten over systemet kildekoden, håndbøker og koblingsskjemaer. Penetrators arbeidet under ingen begrensninger enn det som ville bli brukt til vanlige brukere.